Настапот на Макфест му донесе уште поголема слава на Проески во 1997 со „Пушти ме“. и Остани до крај (1998). Имал блиска соработка со Џеф Бек, Григор Копров, Жељко Јоксимовиќ, Леонтина Вукомановиќ, Марина Туцаковиќ, Бора Ѓорѓевиќ, Миро Буљан, Антонија Шола, Тони Цетински, Phoebus, Ања Рупел и голем број на други влијателни балкански и светски музичари и композитори. Се смета дека подемот во неговата кариера започнал по изведбата на песната Твоите бакнежи на моите бели кошули на Скопскиот фестивал во 1999 година. Во меѓувреме Тоше станал дел од продуцентската куќа Авалон, каде што останал сè до истекувањето на неговиот договор во април 2002. Во 2004 година бил прогласен за Амбасадор на добрата волја на УНИЦЕФ.
Тоше ја снима „Krajnje Vreme” со словенечката пејачка Ања Рупел. Во 2005, неговиот петти албум „По тебе” е издаден низ целата територија на поранешна Југославија. По тебе е сѐ уште еден од најуспешните албуми било кога издадени на Балканот — неколку недели останува на врвот на листите во Република Македонија, Србија, Хрватска, Словенија и Босна и Херцеговина. Сингловите од овој албум пак, со месеци се задржуваат на највисоките места на музичките топ-списоци во овие земји.
Неговиот следен албум — Божилак — е компилација на 14 избрани македонски народни песни проследени од симфониски оркестар. Во 2007 година, Тоше го издава и Игри без граници — неговиот последен албум.
Неговиот последен концерт (уште еден во низата хуманитарни концерти) одржан на 5 октомври 2007 година на градскиот стадион во Скопје бил посветен на ревитализација на македонското школство. На концертот биле присутни повеќе од 40.000 посетители.
Негов заштитен знак е познатиот израз ,,Ве сакам сите”.
